Идея создания новой серии соревнований по выездке появилась в Европе в начале 80х годов. Главной составляющей турниров был выбран КЮР (произвольная программа под музыку), а Большой Приз использовался как квалификационное соревнование.
Спонсором первых пяти сезонов Кубка мира по выездке стала компания Nashua, затем ей на смену пришел шведский автомобильный концерн Volvo. Это партнерство длилось 8 лет, до 1998 года.
В первом сезоне Кубка мира по выездке 1985/1986 годов 76 спортсменов из 14 стран приняли участие в 14 квалификационных этапах, и десять всадников попали в финал, который прошел в голландском городе Хертогенбоше. Первой обладательницей Кубка мира стала Анна-Грета Дженсен на Марцоге (Дания).
В 1989 году финал проходил в шведском городе Гетебоге, первое место в нем заняла Маргит Отто-Крепин на Корландуса, а третьей стала советская спортсменка Нина Менькова на Диксоне. Следующий финал снова переместился в голландский Хертогенбош, и Нина Менькова на Диксоне снова заняла третье место.
Зрители, пришедшие в универсальный спортивно-концертный зал Пари-Берси (Франция) на финал 1991 года, стали свидетелями победы Киры Керкланд на Матадоре (Финляндия). Нина Менькова и Диксон заняли на этот раз второе место.
В 1992 году впервые в финале участвовал всадник из Австралийской лиги. Кубок мира впервые прошел за пределами Европы в 1995 году - в Лос-Анжелосе (Калифорния, США). В этом же сезоне Европа была разделена на две лиги - Западно-Европейскую и Центрально-Европейскую. В Западной Европе Анке ван Грюнсвен выиграла пять отборочных этапов и завершила триумфальный сезон победой в финале на Бонфайере. В 1996 и 1997 году Анке добавила к своей коллекции наград еще два Кубка мира. Голландская спортсменка установила рекорд по количеству выигранных финалов - еще две победы она одержала в 1999 и 2000 году на той же лошади.
В 2001 году эпидемия ящура, поразившая многие европейские страны сильно повлияло на состав финалистов, и победительницей стала Улла Зальцгебер (Германия) на лошади латвийской породы Расти. Эта пара стала победителями Кубка мира еще два раза подряд - в 2002 и 2003 годах. Третья победа была омрачена положительным анализом на запрещенные вещества. В крови у Расти было обнаружено повышенное содержание тестостерона, и результаты финала были аннулированы, Кубок был отдан занявшей второе место Дебби Макдональд. Там временем Анке ван Грюнсвен вернулась на пьедестал почета финалов, но уже с другой лошадью. Шестой, седьмой и восьмой Кубки мира Анке выиграла на Салиньеро в 2004, 2005 и 2006 годах.
Победительницей Кубка мира-2007, который проходил в Лас-Вегасе (США), выиграла немецкая спортсменка Изабель Верт на Варум-Нихт.
